Mi permetto di dire la mia, dunque la situazione bisogna vederla sotto i tanti punti di vista e le varie sfaccettature, la signora a quanto pare ha davvero una situazione marrone dietro, sposata con 2 figli marito in prigione (e bisognerebbe capire anche perché sta in prigione), bisognerebbe capire la signora se lo fa per soldi o se lo fa perché sente la mancanza di calore umano, diciamo che se tu sei single e con la dovuta privacy senza raccontare niente di te (meglio se ti inventi una nuova personalità

potresti avviare la fase conoscitiva e di approccio e da lì poi sicuramente avrai più elementi per decidere se andare avanti o meno, ovviamente sempre consapevole che la storia dovrà avere una data di inizio e una data di fine.
Beh detto questo ti dico cosa farei io, da single mi incontrerei e se la signora merita davvero e mi rendo conto che ha solo mancanza di calore umano, con la dovuta privacy mi sceglierei un luogo di incontro dove stantuffarmela, stando attento che sia sempre un luogo neutro (cioè non di sua conoscenza, né di mia conoscenza) ovviamente l'hotel sarebbe la cosa migliore ma cercherei un hotel con un portiere consenziente che dietro regalo fuori busta evita di farmi cacciare i documenti, e la tirerei avanti fino a quando le condizioni lo permettono, ai primi pianti e problemi familiari e richieste di aiuto che potrebbe farmi (e stanne sicuro che ci saranno al 100%) metterei mano al portafoglio per aiutarla ma il giorno dopo scompaio dalla circolazione non saprà più nulla di me.
Viceversa se il marito sta in prigione magari per condanne di estorsioni, associazione clan camorristici, tentato omicidio o affini, amico mio l'unico consiglio che posso darti è chiudi immediatamente l'account della chat perché la situazione sarebbe fracida in partenza e con problemi al 100% solo per te.
Poi se la signora è una signora come la puoi trovare anche nel mondo pay, amico mio ti consiglio di andare sempre a pay, paghi e ringrazi.
Spero di averti dato il mio contributo sulla tua riflessione.
Saluti. Gianni