Dico la mia ma, certamente, tutto è molto soggettivo (su questo tema lo è forse ancor di più!)
Penso che tutti qui abbiano iniziato con una OTR o quantomeno la maggior parte però in strada corri più rischi (peraltro in strada è altamente probabile infrangere la legge in qualche modo mentre in casa sostanzialmente no: non voglio fare l'ipocrita, lo dico giusto per precisione); in strada, ovviamente, in media spendi meno e puoi verificare a priori se la persona esteticamente ti piace (quelli più "svegli" sanno alzare i tacchi di fronte ad una escort che ti riceve a casa se non è come da foto però chi non è smaliziato spesso in quella situazione non sa tirarsi indietro...).
Se non sei molto "intraprendente" con la femmina o comunque pensi di poterti trovare in imbarazzo con una escort direi che brasiliane e spagnole, usualmente più espansive e coinvolgenti (anche nella finzione), forse possono essere una opzione migliore per metterti a tuo agio.
Cerca una ragazza che ti intrighi poi verifica sul forum se ci sono recensioni: essendo la prima esperienza io opterei solo per quelle che qui qualche amico ha già incontrato così ti fai un'idea, sai cosa puoi chiedere e cosa no (magari anche come) e che regalo devi portarle...
Per gli orari: puoi andare di giorno sia in strada (ma a me non regge di caricare di giorno!) che da una escort quindi non penso avrai problemi a "sparire" 30 o 60 minuti dalla circolazione! Sia in strada che presso una escort il rischio è di incontrare nelle vicinanze qualcuno che ti conosce (mentre fai salire lo scendere la ragazza o mentre citofoni a quella che ti ospiterà....) con la differenza che di notte in strada la probabilità quasi si azzera mentre con una girl a casa quel rischio lo corri quasi sempre :-) anche qui il forum aiuta perché i "colleghi" bravi spiegano anche come è la location, se c'è o meno il portiere, se è un condominio o una casa con accesso indipendente, eccetera... Come già detto da altri: leggi leggi leggi...
Note pratiche:
In auto: tipe molto profumate possono lasciare "tracce olfattive" che la tua lei becca di sicuro quindi "areare bene l'abitacolo dopo la missione"; alcune ragazze sbrigative e menefreghiste ti lasciano in auto la carta del preservativo, a volte buttandolo addirittura a terra sul tappetino e tu CERTAMENTE non ci fai caso dopo quindi tienilo a mente, verifica dove poggiano le cose prima di iniziare e che le abbiano tolte al termine! Occhio che le confezioni dei condom spesso ungono il cruscotto lasciando piccoli aloni oleosi che di notte non vedi ma di giorno si... Poi, prima di rientrare a casa fermati e siediti sul sedile del passeggero per rimettere schienale e seduta nella posizione abituale perché la tua estemporanea amica di strada potrebbe averlo lasciato troppo reclinato o comunque in posizione anomala: chi è abituato a viaggiare con te se ne accorge subito e tira fuori scuse estemporanee tipo "ho accompagnato un collega che ha spostato il sedile" è sconsigliabile. Infine: occhio a capelli su sedile o tappetini, in particolare se i tuoi gusti ti conducono ad un trans perché le parrucche spelano più delle teste vere ;-)
A casa: ci sarà maggior contatto fisico quindi ne uscirai probabilmente con profumi e odori che una donna intercetta subito. Se non hai altre opzioni praticabili, quando fissi l'appuntamento verifica se dopo l'incontro la tua ospite ti lascerà fare una doccia (in alcune recensioni questo dettaglio viene evidenziato). Se la tipa è caliente e ha il rossetto potrebbe macchiarti la camicia quindi concorda prima che non se lo metta (a me è successo con una brasiliana che ha voluto dedicarsi a lungo a focosi preliminari perché mi conosce e le piaccio un poco: una volta a casa ho notato che avevo il colletto della camicia sporco di rossetto ma io vivo solo...); direi che questo rischio in strada in non c'è perché dubito che avrai preliminari con una stradale.
Divertiti, Ciao...